РЕАКЦИЯ ВЮРЦА

Примеры реакции Вюрца очень популярны в задачах на цепочки превращений веществ.

Вюрц, Шарль Адольф (1817 – 1884), Франция.

Химик-органик, был у истоков создания органического синтеза.

1855г – открыл метод получения предельных углеводородов  действием металлического натрия (или калия) на галогеналканы.

Этот метод носит имя ученого. Он известен под названием «реакция Вюрца» (или «синтез Вюрца»).

Подробнее об ученом здесь

Примеры межмолекулярной реакции Вюрца

*Реакцией Вюрца обычно получают алканы с четным числом атомов углерода в цепи. Причем количество углеродных атомов удваивается по сравнению с исходным веществом.

* Однако, при взаимодействии разных галогеналканов можно получить предельный углеводород с нечетным количеством атомов углерода в цепи:

* А вот взаимодействие галогеналканов с более длинной углеродной цепью приводит к образованию смеси алканов:

Отметим, что подобную смесь чрезвычайно трудно разделить на отдельные вещества.

* В результате взаимодействия галогеналканов с галогеном у вторичного атома углерода можно получить предельный углеводород разветвленного строения (однако, такие реакции используют редко):

* Примеры реакции Вюрца, в которой участвуют галогенопроизводные с галогеном у третичного атома углерода, привести не возможно: таковая не существует. В результате их взаимодействия с металлическим натрием (или калием) образуются алкан и алкен с изначальной углеродной структурой:

Примеры внутримолекулярной реакции Вюрца

Внутримолекулярная реакция Вюрца приводит к образованию циклоалканов:

Реакция Вюрца обычно проходит при невысоких температурах и в среде эфира (например, диэтилового). Лучше, если в качестве галогеналкана будет вещество, содержащее бром или йод. Галогеналкан, в составе которого присутствует хлор, хуже вступает в подобные взаимодействия.

Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.