РЕАКЦИЯ ГОФМАНА

Реакция Гофмана (1850 г.) – способ получения неароматических аминов путем взаимодействия аммиака с галогеналканами (алкилгалогенидами).

reakciya-gofmana
Источник фото https://wiki2.org/ru/Гофман,_Август_Вильгельм

 

 

 

 

Гофман, Август Вильгельм (1818-1892), Германия.

Химик-органик.

Подробнее об ученом здесь.

 

 

 

 

Основная суть реакции Гофмана

Галогеналкан взаимодействует со спиртовым раствором аммиака при нагревании. При этом молекулу аммиака можно рассматривать как аминогруппу (-NH2), связанную с атомом водорода. В ходе нуклеофильного замещения (SN2) аминогруппа вытесняет галоген из молекулы галогеналкана и встает на его место.

reakciya-gofmana

В действительности реакция Гофмана осуществляется в 2 стадии.

1 стадия – взаимодействие галогеналкана со спиртовым раствором аммиака с образованием соли амина:reakciya-gofmana

2 стадия – взаимодействие полученной соли с щелочью для выделения свободного амина:reakciya-gofmana

Так, образовавшийся амин относится к первичным аминам. Однако, если он дальше будет реагировать с галогеналканом, то получится вторичный амин, и т.д. Так можно получить смесь аминов различного строения:reakciya-gofmana

Кроме того, далее из третичного амина образуется четвертичная соль:

Радикалы R в составе галогеналканов могут быть различными.

Приведем пример:

А вот еще примеры реакции Гофмана:

Таким образом, реакция Гофмана позволяет получить амины от первичных до третичных, используя различные соотношения реагирующих веществ.

Кстати, существуют другие синтезы, позволяющие получать первичные амины в чистом виде (т.е. без примеси вторичных и третичных).

Ароматические амины (такие как анилин, например) реакцией Гофмана не получают.

himzadacha.ru

1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (1 оценок, среднее: 5,00 из 5)
Загрузка...

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *