ХИМИЯ ДЛЯ ЧАЙНИКОВ Реакция Гофмана (1850 г.) – способ получения неароматических аминов путем взаимодействия аммиака с галогеналканами (алкилгалогенидами).
Гофман, Август Вильгельм (1818-1892), Германия.
Химик-органик.
Подробнее об ученом здесь.
Основная суть реакции Гофмана
Галогеналкан взаимодействует со спиртовым раствором аммиака при нагревании. При этом молекулу аммиака можно рассматривать как аминогруппу (-NH2), связанную с атомом водорода. В ходе нуклеофильного замещения (SN2) аминогруппа вытесняет галоген из молекулы галогеналкана и встает на его место.
В действительности реакция Гофмана осуществляется в 2 стадии.
1 стадия – взаимодействие галогеналкана со спиртовым раствором аммиака с образованием соли амина:
2 стадия – взаимодействие полученной соли с щелочью для выделения свободного амина:
Так, образовавшийся амин относится к первичным аминам. Однако, если он дальше будет реагировать с галогеналканом, то получится вторичный амин, и т.д. Так можно получить смесь аминов различного строения:
Кроме того, далее из третичного амина образуется четвертичная соль:
Радикалы R в составе галогеналканов могут быть различными.
Приведем пример:
А вот еще примеры реакции Гофмана:
Таким образом, реакция Гофмана позволяет получить амины от первичных до третичных, используя различные соотношения реагирующих веществ.
Кстати, существуют другие синтезы, позволяющие получать первичные амины в чистом виде (т.е. без примеси вторичных и третичных).
Ароматические амины (такие как анилин, например) реакцией Гофмана не получают.
Чтобы самыми первыми узнавать о новых публикациях на сайте, присоединяйтесь к нашей группе ВКонтакте.
